Dans la modélisation des données, "tous les chemins mènent à Rome". En effet, la structure que l'on va obtenir est un réseau (des noeuds-entités connectés par des liens-associations). On peut donc y entrer à partir de n'importe quel noeud, mais on finira toujours par obtenir (à peu près) le même résultat. 
Donc, il ne faut jamais craindre de "partir dans une mauvaise direction" (contrairement à la logique ou aux mathématiques par exemple : nous ne sommes pas en train de résoudre un problème ;-). 

Il y a cependant des chemins plus rapides que d'autres. Le chemin le plus rapide consiste à s'occuper d'abord des entités qui nous paraissent centrales et former le noyau (ou le coeur du modèle). C'est à dire laisser de côté ce qui nous semble périphérique et que l'on pourra toujours compléter plus tard. La qualité requise ici est celle du discernement : distinguer l'essentiel de l'accessoire. 

Il n'est pas sûr que cela puisse vraiment s'enseigner parce que c'est affaire d'expérience(s) personnelle(s). C'est la raison pour laquelle, pour être compétent en modélisation des données, il faut en avoir fait beaucoup et dans des situations très diverses. C'est aussi la raison pour laquelle, dans l'état actuel des choses, il me paraît très difficile d'enseigner (au sens de proposer des règles de conduite) la CONCEPTION. Mais je peux au moins vous MONTRER comment je fais.